سنتز ناحیه گزین ایمینوتیازولین ها و بیس ایمینوتیازولین های جدید

هدف سنتز ایمینو تیازولین ها به عنوان هتروسیکل های پنج عضوی است که دو هترو اتم نیتروژن و گوگرد در موقعیت های 1،3 نسبت به هم قرار و یک پیوند ایمینی خارج حلقه ای دارند. در این تحقیق ابتدا تیواوره دو استخلافی از واکنش آمین آروماتیک مناسب با الیل ایزوتیوسیانات تهیه شده، سپس در اثر واکنش با 2-برمو استوفنون فراورده ایمینوتیازولینهای جدید را به صورت ناحیه گزین بدست می آوریم (شمای 1). ساختار فراورده ها با استفاده از داده های طیف بینی شناسایی شد. فعالیت ضد باکتری روی باکتری های اشرشیاکلی (ec)، باسیلوس سابتیلیس (bs)، میکروکوکوس لوتئوس (ml) و سودوموناس آرئوژناز (ps) مورد ارزیابی قرار گرفت. فراورده ها فعالیت قابل قبولی را از خود نشان دادند. شمای 1 کلید واژه ها: ایمینو تیازولین ها ، ناحیه گزین، الیل ایزوتیوسیانات و فعالیت ضد باکتری. در ادامه مطالعه، بر آن شدیم این ترکیبات را به روش یک ظرف سه جزئی انجام دهیم، که در شمای 2 آمده است. در این روش ابتدا الیل ایزوتیوسیانات و آمین آروماتیک مربوطه را داخل بالن ریخته و سپس مشتقات فناسیل بروماید را در حضور کاتالیزور بازی تری اتیل امین اضافه کردیم. سرعت و بازده واکنش در حضور مشتقات دهنده و گیرنده فناسیل بروماید مورد مطالعه قرار گرفت (شمای 2). شمای 2 کلید واژه ها: واکنش های چند جزئی، ایمینو تیازولین ها ، ناحیه گزین، الیل ایزوتیوسیانات. در بخش سوم رساله، سنتز مشتقات 2,2-(فنیلن)بیس(3- الکیل-2-ایمینو-4-فنیل-3h-تیازول) با استفاده از فرآیند سه جزئی- تک ظرفی گزارش شده است. با این روش فراورده های مورد نظردرزمان کوتاه با بازده (92-62%) تولید شد (شمای 3). ساختار محصولات با روش های طیف بینی شناسایی شد. ساختار مولکولی یکی از فراوردهها به وسیله کریستالوگرافی اشعه ایکس تعیین شد. فعالیت ضد باکتری محصولات سنتز شده نیز بررسی شد. که برخی از آنها فعالیت خوبی از خود نشان دادند.. شمای 3 کلید واژه ها: واکنش های جند جزئی، 2,2-(فنیلن)بیس(3- الکیل-2-ایمینو-4-فنیل-3h-تیازول) و فعالیت ضدباکتری. در بخش چهارم این رساله، سنتز مشتقات جدید بیس ایمینو تیازولین، (2،2-(1،4-فنیلن)بیس(3-( فنیل)-2-ایمینو-4-فنیل- 3-h تیازول) (شمای 4)، در واکنش یک ظرفی سه جزئی 1،4-فنیلن دی ایزو تیو سیانات، آریل آمین ها و مشتقات 2-برمواستوفنون در حضور کاتالیزور بازی تری اتیل آمین در حلال اتانول مورد مطالعه قرار گرفت. ساختار فراوردهها با روش های طیف بینی شناسایی شد. شمای 4 کلید واژه ها: واکنش های چند جزئی، 1،4-فنیلن دی ایزو تیو سیانات و بیس-3h-تیازول در بخش پنجم این رساله، پلی (4-وینیل پیریدین) (pvp) که به صورت تجاری از شرکت فلوکا خریداری شد، به عنوان یک کاتالیزگر بازی، ملایم و قابل بازیافت برای سنتز ترکیبات 3-آلیل-2-(آریل ایمینو)-4-سیکلوپروپیل-5-(2-فلوئوروفنیل)-تیازول و 3-آلیل-2-( فنیل ایمینو)-4-فنیل-3h-تیازول معرفی شد. واکنش های زیر در حضور کاتالیزگر پلی (4-وینیل پیریدین) در حلال اتانول و به صورت یک ظرف-سه جزئی انجام شد. این روش سبز در دمای اتاق و در شرایط هتروژن و با بازده عالی فراوردههای مربوطه را تولید کرد (شمای 6,5). ساختار فراوردهها با روش های طیف بینی شناسایی شد. شمای 5 شمای 6 کلید واژه ها: 2-برومو-2-(2-فلوئوروفنیل)-1-سیکلوپروپیل اتانول، 3-آلیل-2-(آریل ایمینو)-4-سیکلوپروپیل-5-(2-فلوئوروفنیل)-تیازول، واکنش های جند جزئی، شیمی سبز، پلی (4-وینیل پیریدین). در بخش ششم این رساله، مایع یونی 1-متیل-3-اکتیل-ایمیدازولیوم هیدروکساید که در آزمایشگاه تهیه شد، به عنوان یک محیط واکنش و کاتالیزگر بازی و قابل بازیافت برای سنتز ترکیبات 3-آلیل-2-(آریل ایمینو)-4-سیکلوپروپیل-5-(2-فلوروفنیل)-تیازول و 3-آلیل-2-( فنیل ایمینو)-4-فنیل-3h-تیازول معرفی شد. واکنش های زیر در حضور مایع یونی و به صورت یک ظرف-سه جزئی انجام شد. این روش سبز در دمای اتاق و با بازده عالی محصولات مربوطه را تولید کرد (شمای 7). ساختار محصولات با روش های طیف بینی شناسایی شد. ساختار شیمیایی یکی از ترکیبات به وسیله کریستالوگرافی اشعه ایکس تعیین شد (شمای 7و8). شمای 7 شمای 8 کلید واژه ها: 2-برومو-2-(2-فلوئوروفنیل)-1-سیکلوپروپیل اتانول، 3-آلیل-2-(آریل ایمینو)-4-سیکلوپروپیل-5-(2-فلوئوروفنیل)-تیازول، واکنش های چند جزئی، 1-متیل-3-اکتیل-ایمیدازولیوم هیدروکساید، مایع یونی بازی. ?